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自動車のグレードについては、その事業主の求める仕様や効果により判断されるものであり、必ずしも最低でなければならないということはないとされています。また、カーナビ等のオプションについても、それが労働能率の増進に資すると認められるのであれば助成対象となります。

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昨年度、当該助成金を活用して ITシステムをリース契約にて導入しましたが、システムの不具合が多く何度も改修依頼をしており業務に支障があるため可能であれば解約したい場合ですが、リース契約の場合は年間分を支払っていても事業実施期間分のみが助成対象となることと、解約により収入があると見込まれるものにも該当しないことから、特にこのような事情のある場合は、事業実施期間が終了していれば解約して差し支えないとされています。

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同一の弁護士事務所に所属する代表パートナー弁護士とパートナー弁護士による見積もりが、適正な相見積と扱えるかどうかについては、パートナー弁護士が代理人弁護士において事業上独立している場合には、有効な見積もりと取り扱って差し支えないとされています。

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特別休暇導入の成果目標に取り組む場合、年次有給休暇の未消化分で時効消滅する日数が生じる場合、当該日数分を病気休暇として付与するというような内容の規定については、法定の年次有給休暇とは別個独立して規定いただく必要があり、年次有給休暇の取得状況に応じて特別休暇が付与されるかどうか決まるというのは、本助成金において求めている特別休暇の趣旨に反するため、認められないとされています。

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支給要領の別紙２の特例要件（長時間労働恒常化要件）を満たし、且つ本件送迎用の自動車の導入が労働能率の増進に資する設備・機器等の導入・更新の事業に該当するもの（労働能率の増進効果が認められるもの）であれば、支給対象となりうるとされています。

なお、「労働能率の増進に資する設備・機器等」に該当するかどうかは、労働者が直接行う業務負担を軽減する、または生産性向上により労働時間の縮減に資する設備・機器等かどうかで判断されます。また、労働能率の増進効果については、明確に客観的かつ合理的な疎明が必要です。
したがって、上記の要件を踏まえ、具体的な労働能率の増進効果について、客観的かつ合理的な疎明（現状の実態確認と改善効果について客観的かつ合理的な内容であること）を行い、労働局から事実認定してもらうことになります。

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外国人観光客の接客等のための外国語の研修費用については、外国人観光客の増加を図り、売上げの増加等が期待できる具体的な計画が策定されているのであれば、賃金引上げに効果的なものとして助成対象となります。

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長期保証料については支給対象外。機器等が故障した場合、それを修理することは改善事業とは認められない（労働能率増進効果がない）ので、修理等の対価に相当する長期保証料を支給対象とすることはできないとされています。

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「不妊治療のために利用できる特別休暇制度の導入」をして、実際に不妊治療のための特別休暇を利用した場合、働き方改革推進支援助成金（労働時間短縮・年休促進支援コース）と両立支援等助成金（不妊治療両立支援コース）は、両方の助成金とも併給は可能とされています。

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賃金規定等改定コース、賃金規定等共通化コース及び賞与・退職金制度導入コースにおいて、就業規則等を改定し「適用」することが要件となっていますが、ここでいう「適用」とは単に制度を導入することだけではなく、実際に当該制度が運用されている（当該制度に基づく賃金が支給されている）ことを指します。

例えば、賃金規定等改定コースの場合は、賃金規定を増額改定し、当該賃金規定に基づき実際に賃金を支給したことをもって「適用」という要件を満たすこととなります。また、「中退共」など外部の積立を利用し、初回に複数月纏めて積み立てた場合も、初回の積立から「適用」されたとみなします。